Fue jefe de redacción de The Washington Post de 2005 a 2009, periodo en el que este diario ganó diez premios Pulitzer. Ha sido editor de la sección internacional y nacional de seguridad, reportero de noticias locales y corresponsal en el extranjero.

La carrera de Bennet en el periodismo comenzó en 1982 en The Lima Times, del que fue director. Fue reportero y corresponsal en América Latina de The Boston Globe. Desde ahí cubrió guerras en Nicaragua, El Salvador y Guatemala, la invasión estadounidense de Panamá, y escribió sobre México, Cuba y Brasil. Más tarde fue editor internacional del Globe.

Bennett ha trabajado en proyectos de nuevos medios para The Washington Post Co. y ha dado conferencias sobre el futuro del periodismo. Se unió a la facultad de la Universidad de Duke en 2009. Es director del Programa de Historia de Vida Rutherfurd. Enseña sobre el periodismo y el secreto de seguridad nacional, los medios de comunicación y el Islam, periodismo narrativo y la cobertura de la guerra.